I mai 1999 ble Ismael Omar Guelleh valgt til president i Djibouti for en 6-års periode etter at landet siden uavhengigheten fra Frankrike i 1977 hadde blitt styrt av hans onkel, Hassan Gouled Aptidon.
Autoritært demokrati
President Guelleh har videreført president-embetets autoritære stilling og kontrollen over regjeringspartiet
Politikken preges av etniske skillelinjer mellom somaliere (50 prosent) og afarer (40 prosent). Det afar-dominerte opposisjonspartiet gikk i begynnelsen av 1990-årene til væpnet konflikt. Etter en splittelse i FRUD i 1994 inngikk den ene fraksjonen en fredsavtale og gikk i 1997 i koalisjon med regjeringen. Den andre fraksjonen, ledet av Ahmed Dini, videreførte den væpnede konflikten fram til en fredsavtale med regjeringen ble inngått i februar 2000. Interne politiske stridigheter blir imidlertid ofte overskygget av Djiboutis vedvarende forsøk på å vinne status på den regionale politiske arena. President Guelleh har blant annet fått anerkjennelse for sin rolle i forbindelse med fredsinitiativ for Somalia innenfor - et regionalt samarbeidsforum for utvikling. Initiativet har imidlertid ført til negative reaksjoner i det tilgrensende Somaliland, som erklærte uavhengighet i 1991.
Omfattende fattigdom
Omfattende fattigdom på landsbygda, men også i hovedstaden, der flertallet av befolkningen bor, gjør at landets sosiale indikatorer er blant de verste i verden. En studie gjennomført av Verdensbanken i 1996 anslo at nærmere halvparten av befolkningen levde i husholdninger uten tilstrekkelige inntekter til å dekke grunnleggende behov. Blant de mest utsatte gruppene er flyktninger (fra Somalia og Etiopia), nomadebefolkningen, de hjemløse og gatebarna i hovedstaden. Utbredt feilernæring og diaré blant barn er de viktigste årsakene til at spedbarnsdødeligheten i Djibouti, 114 per 1.000 levende fødte barn i følge Verdensbanken, er en av de høyeste i Afrika. Høy mødredødelighet, 740 døde per 100.000 levende fødte, skyldes blant annet høye fødselsrater, blodmangel som følge av feilernæring og utbredt praktisering av omskjæring. Infeksjonssykdommer som tuberkulose, malaria, kolera og aids er utbredt. Analfabetismen anslås å være på nærmere 60 prosent, men selv blant den rikeste femdelen av befolkningen anslår Verdensbanken av 37 prosent ikke kan lese eller skrive. Andelen barn som skrives inn på skolen er fortsatt lav, slik at denne situasjonen neppe vil bli bedre med det første.
Brudd på menneskerettighetene omfatter undertrykkelse av den ikke-voldelige politiske opposisjonen, herunder menneskerettighetsaktivister og journalister, og tortur av flyktninger og personer mistenkt for kriminelle forhold. I de senere årene har det også blitt rapportert at sivile har blitt drept i områder rammet av den væpnede konflikten mellom FRUD og regjeringsstyrkene.
Sårbar «transitt»-økonomi
Djibouti er strategisk plassert ved innløpet til Rødehavet, og havna i Djibouti by fungerer også som transitthavn for Etiopia, med jernbaneforbindelse til Dira Dawa og videre til hovedstaden Addis Abeba. Tjenester, knyttet til havn, jernbane, offentlig sektor og den franske militærgarnisonen, dominerer Djiboutis økonomi og utgjør om lag tre fjerdedeler av landets brutto nasjonalprodukt (BNP). Landet har knapt noen jordbruksproduksjon av betydning og eventuelle fiskeriressurser er ikke kommersielt utnyttet. Landet mottar for øvrig betydelig sivil og militær bistand fra Frankrike. har anslått at landets BNP per innbygger sank med 5,5 prosent i året etter at de interne væpnede stridighetene brøt ut i 1991
Den vanskelige økonomiske situasjonen på midten av 1990-tallet medvirket til at regjeringen fra 1996 inngikk avtale med om økonomiske reformer. Reformprogrammet hadde som målsetting å stabilisere økonomien gjennom tiltak for å øke de offentlig inntektene og senke de offentlige utgiftene. De foreslåtte budsjettkuttene i 1996 førte til generalstreik og omfattende uro, som har gjort at framdriften i reformene har vært svak. I juli 2000 fikk Djibouti fornyet støtte fra IMF, etter at IMF hadde sluttført den første årlige gjennomgangen av tiltak under . I 2000 inngikk Djibouti avtale med Verdensbanken om finansiering av et prosjekt for rehabilitering av veiforbindelsen til Etiopia. Som et ledd i oppfølgingen av avtalen med IMF, med betydelig bistand fra Frankrike, arbeider nå Djibouti med å utarbeide et eget strategidokument for fattigdomsreduksjon (PRSP).
IMF anslår at Frankrikes nedtrapping av sin militære tilstedeværelse fram til 2002, årlig vil slå negativt ut med 1,5 prosent på BNP. Omfanget av Etiopias bruk av havna vil fortsatt ha vesentlig betydning for landets økonomi, som dermed er sårbar for endringer i det regionale konfliktbilde. Dessuten er det usikkert hvordan Etiopia vil forholde seg til den IMF-pålagte økningen i skatter og avgifter knyttet til bruk av havn og jernbane i Djibouti.
Det antas at president Guelleh vil videreføre en høy profil på sin diplomatiske virksomhet, spesielt knyttet til fredsinitiativet overfor Somalia.